保羅在去大馬士革的途中，於被聖靈感召後，在“加拉太書”的第1章第16-19節說，“既然樂意將他兒子啟示在我心裡，叫我把他傳在外邦人中，我就沒有與屬血氣的人商量，也沒有上耶路撒冷去見那些比我先作使徒的，惟獨往阿拉伯去，後又回到大馬士革。過了3年，才上耶路撒冷去見磯法(即彼得)，和他同住了15天。至於別的使徒，除了主的兄弟雅各，我都沒有看見。”保羅強調他是單獨行動，因他乃直接受耶穌啟發，並非12使徒的任一或其他早期信徒的後輩，因而沒必要去拜碼頭，且除了彼得及雅各外，他沒見過其他使徒。他想做什麼，就自己做主，不須諮商別人。保羅這樣講，倒不完全是基於傲慢，而是了解耶穌的追隨者，對他由早先的迫害基督徒之惡棍，到突然改為信主，必心存疑慮；而他原本的法利賽群組，對他的棄他們而去，也必有所不滿。因而他認為最好兩方都避開。而既然此地不會有太大的發展空間，他乾脆遠走高飛，到阿拉伯去傳教。

只是保羅為什麼選擇去阿拉伯？在“創世紀”的第21章，亞伯拉罕的妻子撒拉，於生下兒子以撒後，就開始厭惡亞伯拉罕的妾埃及人夏甲，及她兒子以實瑪利，最後且將他們母子趕出家門。上帝聽見夏甲的哭聲後，就允諾“我必使他的後裔成為大國”，因以實瑪利也是亞伯拉罕的兒子，只不過是庶出。在保羅的時代，猶太人認為阿拉伯人乃以實瑪利之後代，至於阿拉伯人也奉亞伯拉罕為祖先，會為兒子行割禮。或許基於彼此往昔為親戚這個原因，保羅認為可從阿拉伯展開他的傳道事業。不過待在阿拉伯的期間，保羅究竟做了那些事，他卻從未談過，似乎乏善可陳。

保羅後半生的傳道生活，應相當辛苦，他須工作養活自己。在“哥林多前書”的第4章第11-13節，他說，“直到如今，我們還是又飢、又渴、又赤身露體、又挨打、又沒有一定的住處，並且勞苦，親手作工。被人咒罵，我們就祝福；被人逼迫，我們就忍受；被人毀謗，我們就善勸。直到如今，人還把我們看作世界上的污穢，萬物中的渣滓。”被視為人渣！可見早期傳教的日子不但不好過，且被人看貶，社會地位低微，若非有極堅強的意志，恐難以持續。至於保羅以什麼工作為生？

在“使徒行傳”的18章第1-5節，“…，保羅離了雅典來到哥林多。遇見一個猶太人，…。保羅就投奔了他們。他們本是製造帳棚為業，保羅因與他們同業，就和他們同住作工。每逢安息日(Sabbath，猶太教是星期六，基督教則是星期日)，保羅在會堂(synagogue，猶太教教會)裡辯論，勸化猶太人和希臘人。…，保羅為道迫切，向猶太人證明耶穌是基督。”保羅以勞動筋骨製作帳棚謀生，連周末也得傳教無法休息。保羅起先傳教的對象包括猶太人，但並不成功，因在同一章接著的第6節，“他們既抗拒、毀謗，保羅就抖著衣裳，說‘你們的罪歸到你們自己頭上，與我無干！從今以後，我要往外邦人那裡去。’”

既然猶太人抗拒接受福音，保羅當機立斷，改變傳教對象。在第7-11節，“於是離開那裡，…。管會堂的基利司布(Crispus)和全家都信了主，還有許多哥林多人聽了，就相信受洗。夜間，主在異象中對保羅說，‘不要怕，只管講，不要閉口。有我與你同在，必沒有人下手害你，…。’保羅在那裡住了1年零6個月，將神的道教訓他們。”向外邦人傳教很成功，還獲上帝鼓勵。雖傳教有績效，只是工作應相當辛勞。保羅在“帖撒羅尼迦前書”(1 Thessalonians)的第2章第9節說，“弟兄們，你們記念(remember)我們的辛苦勞碌，晝夜作工，傳神的福音給你們，免得叫你們一人受累。”又在“加拉太書”的6章第11節，保羅自稱，“請看我親手寫給你們的字是何等的大呢！”由於勞苦工作，保羅的手變得粗糙，寫出的字也變大了，生活不容易。

在“哥林多前書”的第9章第19節，保羅說，“我雖是自由的，無人轄管，然而我甘心作了眾人的僕人，為要多得人。向猶太人，我就作猶太人，為要得猶太人；向律法以下的人，我雖不在律法以下，還是作律法以下的人，為要得律法以下的人。”保羅原本家世應不錯，這由他過去不用擔憂生計，能受教育、讀書及探討學問便可看出。以往他自由自在，不受人管轄，如今為了傳教，他放下身段成了勞動階級，有時且得打拱作揖，以迎合傳教對象。像是遇到猶太人，他就把自己當做猶太人，即為了能順利傳福音，甘願遵循猶太律法。難道保羅是見風轉舵，沒有原則嗎？並不盡然。在“馬太福音”的第10章第16節，耶穌說，“我差你們去，如同羊進入狼群；所以你們要靈巧像蛇，馴良像鴿子(be shrewd as snakes and as innocent as doves)。”保羅的目的無他，就是希望因儘量體恤，且遷就對方，使對方較易於接受福音。雖舉止看起來相當卑微，但為了能讓福音廣為傳播出去，他甘之如飴。

保羅除在神學方面有獨特的看法，在夫妻相處之道，及待人接物方面，也時有教誨。底下舉些經文來說明。

在“哥林多前書”的7章第1節，保羅說，“…，我說男不近女倒好(for a man not to marry)。”不近女？中文翻譯未免太含蓄，根本是不要結婚！保羅讚揚獨身生活，但可能是講他自己，表示他願對基督全心全意的奉獻。他倒不見得是極端的獨身主義者，因他也強調健全家庭倫理的重要。如在“以弗所書”的5章第22-25節，保羅說，“你們作妻子的，當順服自己的丈夫，如同順服主。因為丈夫是妻子的頭，如同基督是教會的頭，他又是教會全體的救主。教會怎樣順服基督，妻子也要怎樣凡事順服丈夫。你們作丈夫的，要愛你們的妻子，正如基督愛教會，為教會捨己。”

由前述經文看來，保羅對夫妻雙方，並不真的平等對待，因妻子要順服丈夫，而丈夫卻只要愛妻子，丈夫明顯高一等。不過這是1世紀時的觀點，以當時的社會情況，這已算先進了。至少他不像在中國，只有單向的“出嫁從夫”。保羅在“歌羅西書”的第3章第18-22節，也有類似的講法，且擴展到親子，及主僕等關係，“你們作妻子的，當順服自己的丈夫，這在主裡面是相宜的。你們作丈夫的，要愛你們的妻子，不可苦待他們。你們作兒女的，要凡事聽從父母，因為這是主所喜悅的。你們作父親的，不要惹兒女的氣，恐怕他們失了志氣(or they will become discouraged)。你們作僕人(slaves)的，要凡事聽從你們肉身的主人，不要只在眼前事奉，像是討人喜歡的，總要存心誠實敬畏主。”

在“哥林多前書”的7章第3-11節，保羅又說，“丈夫當用合宜之分待妻子，妻子待丈夫也要如此。妻子沒有權柄主張自己的身子，乃在丈夫；丈夫也沒有權柄主張自己的身子，乃在妻子。夫妻不可彼此虧負，除非兩相情願，暫時分房，…；以後仍要同房，免得撒但(Satan)趁著你們情不自禁，引誘你們。…。我對著沒有嫁娶的和寡婦說，若他們常像我就好(It is good for them to stay unmarried, as I am)。倘若自己禁止不住，就可以嫁娶。與其慾火攻心，倒不如嫁娶為妙。至於那已經嫁娶的，我吩咐他們，其實不是我吩咐，乃是主吩咐說‘妻子不可離開丈夫。若是離開了，不可再嫁，或是仍同丈夫和好。丈夫也不可離棄妻子。’”

現代有些人指出，保羅不贊成離婚，且不贊成離婚後再嫁。不僅如此，甚至贊成蓄奴。不過想想保羅處的時代，便不能太苛求了。在古希臘及羅馬的世界，女性的地位很低，通常由父親或丈夫監管。在1世紀時，相對而言，保羅還算是較開明的傳道人。對單身及寡婦，他雖建議宜維持現況，但也表示若克制不了，就結婚吧！思想並不算太陳腐。而且保羅在“哥林多前書”的7章第25-40節說，“論到童身的人，我沒有主的命令，但我既蒙主憐恤，能作忠心的人，就把自己的意見告訴你們。因現今的艱難，據我看來，人不如守素安常才好。你有妻子纏著呢，就不要求脫離；你沒有妻子纏著呢，就不要求妻子。你若娶妻，並不是犯罪；處女若出嫁，也不是犯罪。…。娶了妻的，是為世上的事掛慮，想怎樣叫妻子喜悅。婦人和處女也有分別。沒有出嫁的，是為主的事掛慮，要身體、靈魂都聖潔；已經出嫁的，是為世上的事掛慮，想怎樣叫丈夫喜悅。我說這話是為你們的益處，不是要牢籠你們，乃是要叫你們行合宜的事，得以殷勤服事主，沒有分心的事。…。這樣看來，叫自己的女兒出嫁是好，不叫她出嫁更是好。丈夫活著的時候，妻子是被約束的；丈夫若死了，妻子就可以自由，隨意再嫁，只是要嫁這在主裡面的人。然而按我的意見，若常守節更有福氣(she is happier if she stays as she is)。我也想自己是被神的靈感動了。”

保羅主張寡婦若不再嫁，將“更有福氣”；女兒若不出嫁，將“更是好”，即他的確崇尚不婚嫁。但在此段經文的開宗名義，他便說這是他“自己的意見”，沒有強制性。事實上，跟“舊約”的上帝頒發十誡不同，在“新約”裡，保羅屢屢強調他所講的是他個人的看法，因而對基督徒，就不見得有多大的約束力了。